حتما تا بحال هنگام مواجهه با برخی از محصولات شیمیایی، پرسیده‌اید که ماده کلروفرم چیست؟ کلروفرم با فرمول شیمیایی (CHC13) که با نام تری کلرومتان هم آن را می‌شناسند؛ یک ترکیب آلی و بسیار فرار است که به طور کلی به دو صورت طبیعی و صنعتی تولید می‌‌شود. پیش از این، ماده کلروفرم را به عنوان بی حس کننده در حین جراحی به کار می‌گرفتند و در حال حاضر این ماده به عنوان یکی از حلال های صنعتی در تولید مواد شیمیایی کاربرد گسترده‌ای دارد. اگر قصد شناخت کلروفرم و آشنایی بیشتر با این محصول را دارید؛ ما در این مقاله به بررسی بسیاری از ویژگی‌های کلروفرم، از جمله نحوه استفاده و کاربردهای آن، ساختار شیمیایی، تاریخچه و نکات ایمنی استفاده از این ماده پرداخته ایم.

تاریخچه کلروفرم

با ما همراه باشید تا نگاهی به تاریخچه و آغاز عرضه کلروفرم از گذشته تا امروز بیندازیم:

  • سال 1830 میلادی: یک داروساز آلمانی به نام مولدنهاور اولین کسی بود که کلروفرم را سنتز کرد و به همین دلیل هم نام او را در تمام جهان شناختند. البته او به اشتباه این ترکیب را به عنوان کلریک اتر شناسایی کرد. در واقع آن زمان کسی نمیدانست که کلروفرم چیست. روش فرآوری کلروفرم توسط او شامل مخلوط کردن آهک کلر شده، یعنی هیپوکلریت کلسیم، با اتانول بود.
  • سال 1834 میلادی: پس از آزمایشاتی که Justus von Liebig و Eugène Soubeiran انجام دادند؛ این ترکیب شیمیایی جدید را تمام دانشمندان با نام جدیدی شناختند. ژان باپتیست دوما، شیمیدان فرانسوی، فرمولی تجربی به آن اختصاص داد و ترکیب را کلروفرم نامید.
  • سال 1842 میلادی: رابرت مورتیمر گلاور اثربخشی این ترکیب جدید به عنوان یک بیهوش کننده قوی را کشف کرد و کارایی آن را با آزمایش بر روی حیوانات آزمایشگاهی به اثبات رساند.
  • سال 1847 میلادی: جیمز وای سیمپسون اولین فردی بود که از کلروفرم در طول عمل جراحی بر روی انسان استفاده کرد و باعث شد که این محصول در قرن آینده به عنوان برترین ماده بیهوشی جهان تبدیل شود.
کلروفرم چیست

ساختار کلروفرم چیست؟

در پاسخ به سوال این که کلروفرم چیست؟ باید بگوییم کلروفرم یک ترکیب آلی نسبتا ساده با فرمول CHCI3 است. شناسایی ساختار کلروفرم به دلیل ویژگی‌های منحصر بفرد این ترکیب حائز اهمیت خواهد بود. در مرکز مولکول چهار وجهی کلروفرم یک اتم کربن قرار دارد. از آنجایی که سه اتم کلر و یک اتم هیدروژن اطراف این ملکول را احاطه کرده‌اند؛ یک پیوند درون مولکولی کووالانسی تشکیل شده و این مولکول را کمی قطبی می‌کند. در صنعت هم مصرف کلروفرم را به علت کاربرد آن برای تولید حلال‌های قطبی انجام میدهند. قطبی بودن همان ویژگی است که به کلروفرم اجازه می‌دهد در آب حل شود.

ساختار مولکول کلروفرم توسط این پیوندهای شیمیایی شکل گرفته است و در نوع خود این ساختار، نحوه واکنش مولکول با سایر مواد شیمیایی و همچنین نحوه تعامل آن با فرآیندهای بیولوژیکی موجودات زنده، از جمله کنترل انتقال دهنده‌های عصبی را ایجاد می‌کند. بنابراین، همانطور که گفتیم؛  کلروفرم از یک اتم کربن مرکزی تشکیل شده است که به سه اتم کلر و یک اتم هیدروژن متصل می‌شود. ترتیب ساختار کلروفرم به این معنی است که مولکول کلروفرم هندسه چهار وجهی دارد:

  • ساختار چهار وجهی کلروفرم متعلق به گروه تقارن C3v است که با یک محور سه برابری با سه صفحه متقارن و عمودی آن را به نمایش می‌گذارند.
  • بر اساس تئوری دافعه جفت الکترون پوسته ظرفیتی (VSEPR)، تقارن هندسی ملکول‌ها به دلیل نیروهای الکترواستاتیک بین الکترون‌ها به وجود آمده است.
  • این نیروها اتم‌های اطراف را تا حد امکان از یکدیگر دور می‌کنند و منجر به ایجاد تقارن هندسی و زوایای خاص یک مولکول می‌شوند.
  • در مورد مولکول کلروفرم، نیروهای دافعه بین اتم‌های هیدروژن و کلر اطراف، ساختار ملکول را به یک چهار وجهی کامل تبدیل می‌کند.
ساختار کلروفرم

نام‌های شیمیایی کلروفرم چیست؟

دقیقا همانند بسیاری از مواد شیمیایی دیگر، کلروفرم را هم با نام‌های مختلفی می‌شناسند و هر یک از این اسامی به ترکیب شیمیایی، کاربرد یا طبقه‌بندی آن مربوط است. کلروفرم را به عنوان ماده اولیه بسیاری از مبردها، در برخی موارد هم به عنوان Refrigerant-20، R-20 یا با نام تجاری Freon-20 می‌شناسند. همچنین این ترکیب مطابق فهرست سازمان ملل دارای شماره (UN 1888) بوده و در طبقه بندی مواد صنعتی قرار گرفته است. نام‌های دیگر کلروفرم همگی مشتقاتی از ترکیب شیمیایی آن هستند. اگر قصد تهیه کلروفرم را دارید؛ بهتر است با نام‌های آن که در ادامه عنوان کرده‌ایم آشنا شوید. از جمله:

  • تری کلرید متان
  • متیل تری کلراید
  • متنیل تری کلراید

با این حال، این ماده را به دلایل تخصصی بیشتر با نام IUPAC آن یعنی تری کلرومتان (TCM)، که به طور مشابه ترکیب و ساختار آن را توصیف می‌کند در سراسر دنیا می‌شناسند.

نحوه شناسایی کلروفرم

کلروفرم یک ترکیب آلی بی رنگ است و بویی شبیه به ترکیبات اتر دارد. دو روش اصلی برای شناسایی کلروفرم وجود دارد:

  • ویژگی‌های فیزیکی: اولین راهی که می توانید کلروفرم را شناسایی کنید از طریق ویژگی های فیزیکی آن است. ویژگی‌هایی مانند بوی قوی، فرار بودن و نقطه انجماد آن همگی قابل بررسی هستند. با این حال، این روش چندان دقیق نیست زیرا ممکن است که این ماده شیمیایی از نظر فیزیکی شبیه سایر ترکیبات هم باشد. بوی آن، برای مثال، بسیار شبیه به اتر، یکی دیگر از مواد شیمیایی بی رنگ و فرار است.
  • ویژگی‌های شیمیایی: دقیق ترین راه برای شناسایی کلروفرم از طریق آنالیز شیمیایی این ماده است. بررسی ویژگی‌های شیمیایی را می‌توان با استفاده از کیت‌های آزمایش، با گرفتن نمونه آزمایشگاهی انجام داد. این روش به ویژه در تشخیص این که آیا کلروفرم در محیط وجود دارد یا خیر هم مفید است. از جمله ویژگی‌های شیمیایی قابل بررسی می‌توان به جرم مولی کلروفرم و واکنش انفجاری آن با استون اشاره کرد. در واقع هنگام فروش کلروفرم، این ویژگی‌های شیمیایی هم مورد بررسی قرار می‌گیرند تا ماده کیفیت مطلوب را دارا باشد.

فرآیند تولید کلروفرم چیست؟

تولید صنعتی کلروفرم در مقیاس بزرگ از طریق چندین مرحله کلرزنی انجام می شود. برای این فرآیند از کلرومتان (CH3CI) یا متان (CH4) استفاده می‌کنند. کلر به تدریج در دمای 400-500 درجه سانتیگراد اضافه می‌شود و باعث هالوژناسیون رادیکال های آزاد خواهد شد. مجموعه ای از واکنش‌های
شیمیایی به شرح زیر است:
CH4 + Cl2 → CH3CI + HCI CH3CI + Cl2 → CH2Cl2 + HCI CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCI

محققان برای این که بهتر بدانند کلروفرم چیست؛ واکنش‌های شیمیایی کلروفرم را به عنوان یک شناساگر و حلال مورد استفاده در صنعت به خوبی بررسی کرده‌اند. این واکنش‌ها را می توان به راحتی به عنوان معادلات شیمیایی متعادل نوشت یا در اقدامات فیزیکی یا کاتالیزوری توصیف کرد. با این حال، نحوه عملکرد کلروفرم به عنوان یک ماده بیهوشی نامشخص است.

در حالی که ما می دانیم که پس از استفاده از کلروفرم باید سایر عوامل بیهوشی مانند اتر و الکل را با کلروفرم برای تولید A.C.E مخلوط کرد که در گذشته برای بیهوشی عمومی استفاده می‌شد؛ عملکرد بیوشیمیایی کلروفرم به عنوان یک بیهوش کننده به طور کامل شناخته نشده است. حتی می‌تواند طیف وسیعی از عملکردها و مکانیسم‌ها را شامل شود.

فرآیند تولید کلروفرم چیست

کلروفرم قطبی است یا ناقطبی؟

کلروفرم  K ثابت دی الکتریک کمی دارد؛ اما این ماده یک حلال قطبی است. در واقع با توجه به این مورد خاص، نمی‌توان ثابت کرد که کلروفرم یک ماده ناقطبی است. این ماده به دلیل حلال بودن در آب و قطبیت مناسب، کاربردهای گسترده‌ای هم در صنایع دارد. یکی از دلایل اصلی استفاده از کلروفرم به عنوان حلال صنعتی برای تولید مواد شیمیایی، وجود همین ویژگی خاص است.

کاربرد کلروفرم چیست؟

وجود کاربرد کلروفرم به عنوان بی‌حس کننده به این دلیل است که هنگام استنشاق یا بلع، اثرات ضد اضطراب، سرخوشی و آرام بخش دارد. با این حال، استفاده از کلروفرم را به عنوان یک بیهوش کننده پس از مشخص شدن اثرات سمی آن بر بدن، خیلی زود ممنوع کردند‌. به دنبال اثبات اثرات سمی کلروفرم بر روی سیستم عصبی مرکزی و عملکرد اندام‌های بدن در دهه 1970 این ترکیب را به طور کامل کنار گذاشتند. در ادامه به معرفی مهم ترین کاربردهای کلروفرم می پردازیم.

  • حلال: یکی از رایج ترین کاربردهای صنعتی کلروفرم به عنوان حلال، برای ساخت آفت کش‌ها است. همچنین به عنوان حلال در فرآوری صنعتی چربی ها، روغن، لاستیک، لاک‌ها، آلکالوئیدها و رزین‌ها کاربرد دارد.
  • شناساگر: کلروفرم ماده خوبی برای شناسایی سایر مواد شیمیایی است زیرا دی کلروکاربن دارد. هیدروکسید سدیم با کلروفرم واکنش داده و با کمک یک کاتالیزور دی کلروکاربن تولید می‌کند. کلروفرم به عنوان یک شناساگر، به تولید بسیاری از مواد شیمیایی اولیه که کاربردهای مختلفی دارند کمک خواهد کرد.
  • صنعت: از زمانی که دانشمندان دریافتند کلروفرم چیست؛ تهیه کلروفرم همچنین به صورت صنعتی در مقیاس بالا به عنوان ماده اولیه تولید پلی تترا فلوئورواتیلن (PTFE) کاربرد دارد و از آن برای مصارفی همچون پوشش تفلون گرفته تا تولید لوله های غیر خورنده استفاده میکنند‌. این ترکیب شیمیایی همچنین به عنوان ماده اولیه برای تولید انواع مبردها که در سیستم‌های تهویه مطبوع بسیار مهم هستند هم کاربرد دارد. در میان بسیاری از کاربردهای دیگر، کلروفرم یک ماده پاک کننده قوی و کاربردی است‌.

کلروفرم در محیط زیست

تهیه کلروفرم هم با استخراج منابع طبیعی و هم به صورت صنعتی انجام می‌شود. در واقع، از 660000 تن متریک این ماده که هر سال به چرخه طبیعت ورود پیدا می کند؛ 90 درصد آن از منابع طبیعی به دست می‌آید. برخی از منابع طبیعی منتشر کننده کلروفرم شامل چندین گونه جلبک دریایی، قارچ‌ها و فرآیندهای غیرزیستی طبیعی در خاک هستند‌ با توجه به نرخ بالای انتشار جهانی، بهتر است که بدانید کلروفرم به راحتی تبخیر می‌شود. سپس در این حالت گازی شروع به تولید ترکیبات دیگر می‌کند. ترکیبات حاصل از تجزیه کلروفرم عبارتند از:

  • فسژن
  • دی کلرومتان
  • فرمیل کلرید
  • مونوکسید کربن
  • دی اکسید کربن
  • کلرید هیدروژن

نرخ تخریب کلروفرم با توجه به محل پراکندگی آن متفاوت است. در هوا، نیمه عمری بین 55 تا 620 روز دارد. از طرف دیگر، تجزیه بیولوژیکی کلروفرم در آب می تواند بسیار متفاوت باشد؛ نیمه عمر کلروفرم در آب از 1.5 روز تا بیش از 1000 سال، با توجه به عمق آب و اینکه در شرایط هوازی یا بی هوازی باشد متفاوت است‌. خوشبختانه، با این حال، استفاده از کلروفرم چندان آسیب زا نخواهد بود؛ زیرا کلروفرم زیست انباشته نیست و بنابراین آسیب آن بر محیط زیست به حداقل می‌رسد.

کلام پایانی

همانطور که توجه کردید؛ دیگر می دانیم کلروفرم چیست؛ این ترکیب به عنوان یک ماده آلی و حلال قطبی کاربردهای گسترده‌ای در صنایع تولید دارو، مواد شیمیایی و آرایشی دارد. با این حال، این ترکیب به صورت طبیعی هم تاثیرات گسترده‌ای بر روی محیط زیست می گذارد.اگر قصد تهیه کلروفرم در مقیاس صنعتی یا حجم معمولی را دارید؛ باید حتما توجه داشته باشید که این ترکیب صرفا در مقیاس صنعتی و آزمایشگاهی کاربرد دارد و استفاده از آن به افراد غیرمتخصص و عادی توصیه نمیشود. بنابراین برای خرید کلروفرم صنعتی یا آزمایشگاهی می‌توانید با کارشناسان اسید بازار تماس بگیرید.

پرسش های پرتکرار

خیر استفاده از این ترکیب برای تولید مواد بیهوشی مدت زمان زیادی است که در دستور کار قرار ندارد.

استفاده از ترکیب کلروفرم به عنوان پیش نیاز و ماده اولیه صنایع تولید کننده محصولات بهداشتی در صورت تایید سازمان بهداشت و دارو منع قانونی ندارد.

در حال حاضر کلروفرم تولیدی برای نیاز صنایع  به صورت صنعتی و در کارخانه‌ها صورت می‌گیرد.

کلروفرم ماده‌ای خطرناک و غیر قابل اشتعال است که منع استفاده از آن به دلیل آسیب جانی به موجودات زنده در دستور ‌کار قرار گرفت.